La dominazione spagnola in Sicilia, durata diversi secoli, ha sviluppato il crescente bisogno di religiosità dei siciliani e il concreto proliferare di Congregazioni, Compagnie, ed edifici di culto ad esse relativi. Il 27 Maggio 1580 arrivano a Palermo i"Padri dell‘ordine della Trinità" al fine di fondare un loro convento. Il Vescovo del tempo, sua eccellenza Cesare Marullo, accorda loro la licenza di fondazione in una chiesa suburbana e poi , dietro loro richiesta, la chiesa di San Demetrio (Santo greco) nel Piano del Regio Palazzo. 
   Correva l‘anno 1589 quando i Padri Trinitari ottengono l‘ultima cappella a sinistra e vi fondano, nel 1590, la Congregazione di Nostra Signora de la Soledad.     Quell‘anno, nel giorno del Venerdì Santo, per la prima volta, i confrati fanno una processione sui Misteri della Passione di Gesù Cristo, durante la quale diversi flagellatori si frustavano a sangue, così come si usava in Spagna. Riscuotendo tale processione molta ammirazione, l‘anno seguente molti accompagnarono con torce accese "i disciplinantes" che vestivano abiti bianchi e visiere calate per non essere riconosciuti, "para ganar la gracias solamente con Dios y su bendita Madre N.S. de la Soledad".
    La cappella viene, così, adornata di marmi e pitture pregevoli ed in essa si venera l‘immagine della Madonna Addolorata detta dal popolo "a sulità" , ritenuta di origine spagnola. Nella cappella, tante sono state le modifiche apportate, ma la principale è quella dovuta all‘Arch. Paolo Amato che ha dato alla costruzione l‘aspetto attuale e particolarmente il bellissimo insieme delle due colonne marmoree sormontate da tre archi con in alto tre targhe, diversamente scolpite, specie di separazione tra le due parti in cui è divisa la cappella. Nella parte mediana, nella ricca nicchia rivestita con marmi mischi, sta il simulacro di N.S. de la Soledad, con sopra inciso "Sola sine exemplo". La cappella veniva governata  da tre confrati con il titolo di Maggiordomi, essi si eleggevano con Real biglietto e su proposta dei maggiordomi uscenti. Molti i nomi illustri fra la nobiltà, anche perchè la cappella ha suscitato tanto interesse, fra gli stessi Reali di Spagna. Nel 1866 venne rubato un manto nero che era stato donato da Maria Cristina di Savoia, e, nel Marzo del 1895 S.A.Reale la Regina Margherita di Savoia dona un manto di velluto nero, ricamato, che ancora oggi indossa l‘addolorata. Nel 1700 i confrati, spinti forse dalla differenza di ceto sociale, o, per altri importanti motivi, scelgono di rendersi autonomi in altra sede e si costituisce così il "Porto e Riporto". Da allora la congregazione passerà dalla Chiesa di San Paolo Eremita, nella vanella degli Angioli, alla chiesa di Sant‘Anna dei Calzettieri in Rua Formaggi. Nel 1784, il Re, scioglie la Congregazione, per poi ridare il regio assenso alle Regole e ai Capitoli, per cui la Congregazione risulta fondata in tale anno. Grande è stata la devozione, negli anni, per l‘Addolorata e il Cristo morto che il Cardinale Doria nel 1610 proclamò che per i giorni di Giovedì e Venerdì Santo quando Gesù Cristo riposava sottoterra nessuno a Palermo doveva circolare con ruote, ovvero carrozze e carrozzelle e doveva esserci il massimo silenzio. Per questo, a quei tempi, chi assisteva ad una processione, spesso, andava vestito di nero e fregiato a lutto; si coprivano gli specchi di casa perchè sembrava oltraggioso guardarsi, e infine non si gettava acqua a terra e si appendevalo le scope fuori, perchè non si spazzava; non si sputava per terra (che era, uso molto frequente) e anche l‘andatura doveva essere strisciante, dando così l‘inizio alla famosa "annacata" che caratterizza le nostre processioni del Venerdì Santo. Seguivano il corteo le diverse autorità, che nel carteggio della suddetta Congregazione, assumono i nomi più altosonanti del tempo, e oggi quelli dei nostri sindaci. Con i bombardamenti della 2^ Guerra Mondiale, venne distrutta la chiesa di San Demetrio e molto dannegiata la Real Cappella, i cui danni furono riparati nel 1953/55 a cura del governo di Spagna. Da allora la tradizionale processione  si è trasferita in Rua Formaggi, prima, e ultimamente nella Chiesa di San Nicolò da Tolentino in Via Maqueda. Sino agli anni sessanta in tutte le processioni del Venerdì Santo si è fatto il famoso incontro della Madonna col Cristo morto, prima che le vare rientrassero in chiesa, per ben due volte la bara dell‘Addolorata veniva respinta dai Giudei con le lance. Nel secondo tentativo il popolo, quasi infieriva con quelli che rappresentavano i giudei, talvolta lanciando qualche oggetto. Finalmente la terza volta si aprivano le lance ed avveniva il tanto atteso "incontro". 
Oggi la processione del Venerdì Santo esce dalla Chiesa di San Nicolò da Tolentino, nel pomeriggio, dopo la Liturgia della Passione di Cristo e l‘Adorazione della Croce, e si snoda per il Mandamento del Palazzo Reale, quindi, dalle ore 17.00 in poi.
   I Confrati continuano con devozione e con fervore la loro secolare tradizione, indossando ancora gli antichi frak e gli smoking che li caratterizzano, segue il corte il Sindaco o qualche suo rappresentante con il gonfalone della Città.
 
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